O Aλαν, ένας ντροπαλός κριτικός κινηματογράφου, έχει σοβαρό πρόβλημα στις σχέσεις του με τις γυναίκες. Είναι εντελώς προσκολλημένος στη δουλειά του και στην αγαπημένη του ταινία, την Καζαμπλάνκα. Η γυναίκα του, Νάνσυ, τον εγκαταλείπει και κάνει αίτηση διαζυγίου. Ανίκανος να διαχειριστεί αυτή τη συναισθηματική κρίση, ψάχνει καταφύγιο στην αγαπημένη του ταινία και φαντασιώνεται ότι ο Χάμφρεϊ Μπόγκαρντ είναι στο πλάι του δίνοντας του συμβουλές όσον αφορά τις γυναίκες. Χείρα βοηθείας στον Αλαν, δίνει ένα ζευγάρι καλών του φίλων, ο Ντικ και η Λίντα. Του κανονίζουν διάφορα ραντεβού αλλά όλα καταλήγουν να είναι καταστροφικά, λόγω της νευρικότητας και της ανασφάλειας του. Εν τέλει, ο Αλαν συνειδητοποιεί ότι πέρνα τον περισσότερο χρόνο του με την Λίντα και αρχίζει τον έλκει. Είναι η μόνη γυναίκα με την οποία είναι ο εαυτός του. Η Λίντα αποδεικνύεται απροσδόκητα δεκτική για καλή τύχη του Αλαν, μιας και το Ντικ, όντας εργασιομανής, την αγνοεί και την παραμελεί εντελώς…