Γνωστός περισσότερο ως ο «κακός» Κενίκι του «Grease» και ως ο φιλόδοξος νεαρός ηθοποιός Μπόμπι Γουίλερ του τηλεοπτικού «Τaxi», ο Τζεφ Κόναγουεϊ υπήρξε μια ιδιαίτερη περίπτωση προβληματικού παιδιού - θαύματος που ξεκίνησε την καριέρα του σε ηλικία δύο ετών και την είδε να τελειώνει πριν ακόμη γίνει 30 ετών.
Μετά από μικρούς ρόλους στο Μπρόντγουεϊ και μια αποτυχημένη προσπάθεια να καθιερωθεί ως ροκ σταρ, ο Κόναγουεϊ θα κέρδιζε μια υποψηφιότητα για Χρυσή Σφαίρα για τον ρόλο του στο «Τaxi» το 1978 και ακριβώς τη χρονιά που συγκαταλεγόταν ανάμεσα στους πιο πολλά υποσχόμενους νεαρούς ηθοποιούς του Χόλιγουντ, ο εθισμός του στα ναρκωτικά θα ανάγκαζε τους υπεύθυνους της παραγωγής να τον απολύσουν, επειδή ήταν πολύ «φτιαγμένος» για να μπορέσει να συνεχίσει.
Οι προσπάθειες του για να παραμείνει ενεργός θα εξαντλούνταν σε μικρούς ρόλους στην αμερικάνικη τηλεόραση (ανάμεσα τους και ένας χρόνος στην «Τόλμη και Γοητεία») σε όλη τη διάρκεια της δεκαετίας του 80 και του 90, ο Κόναγουεϊ, όμως, θα γινόταν πραγματικά διάσημος – για τους λάθους λόγους -, στις αρχές του 2008, όταν συμμετείχε, μαζί με άλλους ανθρώπους της βιομηχανίας, σε ένα ριάλιτι σόου του VH1 με τίτλο «Celebrity Rehab with Dr. Drew». Ημιπαράλυτος, ανίκανος να μιλήσει καθαρά και έχοντας ομολογήσει ότι είναι εθισμένος στην κοκαίνη, το αλκοόλ, τα παυσίπονα και στο όπιο, ο 58χρονος τότε ηθοποιός δήλωσε δημόσια ότι θέλει να δώσει τέλος στη ζωή του και εξομολογήθηκε πως υπήρξε θύμα παιδοφιλίας και παιδικής πορνογραφίας όταν ήταν 7 ετών.
Στο πλευρό του θα στεκόταν ο Τζον Τραβόλτα, φίλος του από την εποχή του «Grease», ο οποίος θα τον έπειθε να συμμετάσεχει σε μαθήματα καθοδήγησης από την Εκκλησία της Σαϊεντολογίας προκειμένου να ξεπεράσει τα προβλήματα του εθισμού και της κατάθλιψης του, αν και ο Κόναγουεϊ δεν εξέφρασε ποτέ την επιθυμία να γίνει μέλος της Σαϊεντολογίας.
Τον Μάιο του 2011, ο Κόναγουεϊ βρέθηκε αναίσθητος λόγω υπερβολικής δόσης και μεταφέρθηκε στο νοσοκομείο σε κρίσιμη κατάσταση και έμεινε σε κώμα για περισσότερες από 10 ημέρες, μέχρι τη στιγμή που η οικογένεια του συναίνεσε στο να αφαιρεθεί η μηχανική υποστήριξη που τον κρατούσε στη ζωή. Πέθανε στις 27 Μαΐου, σε ηλικία 60 ετών, αποδεικνύοντας πως το «αμερικάνικο όνειρο» ανήκει μόνο στους τυχερούς.