Οταν ο Γκαρής ανακαλύπτει ότι η ουρά του έχει χαθεί, ο Γουίνι και η παρέα ξεκινούν ένα διαγωνισμό με στόχο την εύρεση του ιδανικού αντικειμένου που θα αντικαταστήσει την ουρά του.
Πιο έξυπνη από τα σημεία των καιρών, η Disney αποφάσισε από νωρίς πως η δεύτερη ταινία με ήρωα τον Γουίνι το Αρκουδάκι και την παρέα του, 34 χρόνια μετά το «The Many Adventures of Winnie the Pooh» του 1977, θα σήμαινε μια ολοκληρωτική επιστροφή στις ρίζες της εταιρίας, μακριά από τρισδιάστατες τεχνολογίες και σχεδιαστικες καινοτομίες.
Αποτίνοντας φόρο τιμης στην παράδοση του ίδιου του παιδιού του Αγγλου συγγραφέα Αλαν Αλεξάντερ Μιλν και στην αφοπλιστικά λιτή του αφηγηματική και σχεδιαστική γραμμή, η 51η ταινία κινουμένων σχεδίων της Disney μοιάζει να ζει και να αναπνέει σε έναν δικό της χώρο και χρόνο. Εκεί όπου τα παραμύθια μπορούν να είναι ακόμη αφελή, αβίαστα διασκεδαστικά και απενοχοποιημένα παιδικά.
Ενώνοντας δύο ιστορίες του Μιλν («In Which Eeyore Loses His Tail, and Pooh Finds One» και «In Which Rabbit Has a Busy Day, and We Learn What Crhristopher Robin Does in the Mornings») και διατηρώντας αλώβητους όλους τους ήρωες – σύμβολα του κλασικού παραμυθιού, το ολοκαίνουργιο «Winnie the Pooh» είναι η απάντηση στην αγωνία του σύγχρονου animation να αντιγράψει το live action θυσιάζοντας συχνά την ίδια του την ουσία. Και είναι αλήθεια, πως η χειροποίητη δισδιάστατη υφή του μπορεί να μην αρκεί για να καλύψει τις ξεδιάντροπα απλοϊκές αξίες που πρεσβεύει, αλλά μοιάζει ανακουφιστικό πως εν έτει 2011 η παιδική διασκέδαση μπορεί να ξεκινάει και να τελειώνει με το ξεφύλλισμα ενός βιβλίου.
Η προσπάθεια της Disney (και του Τζον Λάσετερ που κρύβεται πίσω από την παραγωγή) να κερδίσει τον ανήλικο θεατή χωρίς να αναγκάζεται να προσφέρει εκρήξεις, αναφορές στην σύγχρονη ποπ κουλτούρα και τεχνικές των video games, μπορεί να καταδικαστεί συλλήβδην ως τάση παρελθοντολαγνείας. Ποιος όμως θα ήταν διατεθειμένος να δει τον Γουίνι, τον Γκαρή, τον Ρω το καγκουρό, την Τίγρη και την Κουκουβάγια να προδίδουν όλα όσα τους έκαναν κλασικούς προκειμένου να επιβιώσουν στον νέο αιώνα;
