Μια ομάδα απολυμένων εργαζομένων σε έναν πολυτελή ουρανοξύζτη, σχεδιάζουν να ληστέψουν το δισεκατομμυριούχο ένοικο του πανάκριβου penthouse, καθώς πρόκειται για ένα μεγαλοαπατεώνα που τους «έγδυσε», κλέβοντάς τους τα λεφτά των αποζημιώσεών τους. Με άλλα λόγια, αυτό που θέλουν είναι να τον εκδικηθούν και να πάρουν το αίμα τους (βλέπε λεφτά) πίσω. Eλα όμως που είναι πρωτάρηδες στο «έγκλημα» και πολύ γρήγορα από επίδοξοι θύτες κινδυνεύουν να γίνουν άδοξα θύματα... Μόνη τους ελπίδα; Ενας σεσημασμένα «περπατημένος» μικροκακοποιός από την Αστόρια. Σκούρα τα πράγματα...
Ο χρόνος του στην οθόνη, μπορεί να είναι ισάξια μοιρασμένος με αυτόν των συμπρωταγωνιστών του, όμως δεν είναι δύσκολο για τον Εντι Μέρφι να κλέψει την παράσταση σε αυτή την κωμωδία που μας θυμίζει γιατί για τόσα χρόνια μας έκανε να γελάμε με την καρδιά μας. Σαν αντίπαλο δέος του συγκρατημένου, λιγομίλητου Μπεν Στίλερ είναι ξεκαρδιστικά ηλεκτρισμένος με μια ενέργεια που θυμίζει τις παλιές καλές μέρες του και μια γλώσσα που φέρνει στον νου, τον... γάιδαρο που υποδύεται στον «Σρεκ».
Ναι ο Μέρφι είναι ένα από τα καλύτερα πράγματα στο «Πως να Κλέψετε Εναν Ουρανοξύστη», μαζί με την σεναριακή ιδέα, που χωρά σε ένα caper film την οικονομική πραγματικότητα της σύγχρονης Αμερικής. Και προφανώς όχι μόνο της Αμερικής, αλλά ανάμεσα σε άλλα, η Αθήνα δεν έχει ούτε ουρανοξύστες...
Σαν μια ανάποδη ανάγνωση της «Συμμορίας των Εντεκα», το φιλμ του Ράτνερ μας επιτρέπει να περάσουμε άφθονο χρόνο με τους υποψήφιους διαρρήκτες πριν τους ακολουθήσει στην εκτέλεση του παράτολμου σχεδίου τους. Αντίθετα από τις περιπέτειες του Σόντερμπεργκ όμως, όσο η δράση αρχίζει να παίρνει φόρα, τόσο ο κωμικός βηματισμός του φιλμ δείχνει να ασθμαίνει.
Φταίει πως το σενάριο μετατοπίζει το ενδιαφέρον του στις απίθανες καταστάσεις που η ομάδα των ηρώων έχει να αντιμετωπίσει, απομακρύνοντας το βλέμμα του από τους ίδιους, καθώς και στο ότι το σασπένς για την έκβαση της ληστείας, είναι εκ των πραγμάτων ανύπαρκτο.
Τα εμπόδια, οι αναποδιές, τα λάθη, τα όσα εξωφρενικά συμβαίνουν παίρνουν το πάνω χέρι από τους χαρακτήρες και τις ατάκες, τα στοιχεία δηλαδή που κάνουν αρχικά το φιλμ τόσο απολαυστικό. Ομως ακόμη κι αν η φόρα του κόβεται καθώς οι ήρωες παγιδεύονται στο διαμέρισμα του απατεώνα, προσπαθώντας να βγάλουν τη λεία τους από έναν απόρθητο φρούριο, ο παράγοντας διασκέδαση δεν μένει κολλημένος στο ισόγειο, ακόμη κι αν δεν φτάνει στ΄αλήθεια ως το ρετιρέ...
Και σε κάθε περίπτωση το μήνυμα παραμένει εκεί, σωστό στην «ηθική» του: Οταν ο «φεουδάρχης» είναι αδίστακτος κι ανάλγητος, οι «χωρικοί», είναι δικαιολογημένοι να θέλουν να εισβάλουν με δίκρανα και πυρσούς στον πύργο.