Ο Τζέισον, ο Ντάνιελ κι ο Μίκι είναι τρεις φίλοι που αποφασίζουν να δουν λίγο διαφορετικά τις σχέσεις τους με τις γυναίκες. Οταν ένας από αυτούς χωρίζει με τον πιο άσχημο τρόπο με την προηγούμενη κοπέλα του, οι τρείς του συμφωνούν να παραμείνουν εργένηδες όσο γίνεται περισσότερο. Μόνο που το σχέδιό τους αποδεικνύεται προβληματικό όταν ο ένας μετά τον άλλο γνωρίζουν την ιδανική γυναίκα και ερωτεύονται. Μόνο που κανένας από τους τρεις δεν θέλει να παραδεχτεί ότι έσπασε τον όρκο του κι έτσι προσποιούνται μεταξύ τους, ότι είναι ακόμη εργένηδες.
Σε μια απροκάλυπτη επίθεση ανίας και ανοησίας το πολλά υποσχόμενο και όλο νόημα ήδη από τον τίτλο του, «That Awkward Moment», είναι ο απόλυτος θρίαμβος του πως μια ταινία μπορεί να είναι κατάφωρα κακή και όχι μόνο να μην διασκεδάζει με αυτό αλλά όσο περνά η ώρα να γίνεται... χειρότερα δεν γίνεται.
Το κόνσεπτ των τριών αγοριών που έχουν το νου τους μόνο στο σεξ και αφού δεν μπορούν να σταυρώσουν σχέση δίνουν όρκο ζωής να μην δεσμευτούν με καμία κοπέλα μέχρι νεωτέρας είναι το απονενοημένης (αστειευόμαστε, βέβαια) πρωτοτυπίας σενάριο που υπολείπεται όχι μόνο τσαχπινιάς και πρόκλησης, αλλά και μιας καφρίλας που – στη δεδομένη περίπτωση – θα έδινε στο όλο ανιαρό σύνολο τουλάχιστον λίγη τσαχπινιά.
Οι τρεις κεντρικοί ήρωες – και μαζί και οι ηθοποιοί που τους υποδύονται, o «φέτες όταν γδύνεται» Ζακ Εφρον, ο Μάικλ Μπ. Τζόρνταν του «Fruitvale Station» και ο Μάιλς Τέλερ του «Project Χ» – είναι τόσο ανιαροί που δεν περνάνε για αγόρια της διπλανής πόρτας (αν και μεταξύ μας ο Ζακ Εφρον στην εν λόγω ταινία θα μπορούσε να συχνάζει στην Πλατεία Εξαρχείων χωρίς να γυρίσει κανείς να τον κοιτάξει) αλλά για τρεις άσχετους που πιστεύουν πως είναι σχετικοί.
Μαζί τους – πιο άσχετη ακόμη - και μια ταινία που πιστεύει πολύ πως είναι το εφηβικό, ανδρικό αντίδοτο στο «Sex and the City» ή το «Girls», ενώ στην πραγματικότητα είναι σαν αδούλευτο πρωτόλειο ενός σπουδαστή σινεμά που γελάει με το θέαμα ενός άνδρα και μιας γυναίκας που κάνουν σεξ στο μπάνιο την ώρα που ενας τρίτος κατουράει ακριβώς δίπλα τους.
Τίποτα σε αυτό το «Awkward Moment» δεν είναι πιο «awkward» από το πόσο εύκολα οι γυναίκες (ακόμη και αυτή η υπέροχη Ιμοτζεν Πουτς!) υποκύπτουν μπροστά στις ανδρικές αδυναμίες, πόσο 80s μοιάζει ακόμη το καμάκι στα night clubs της Νέας Υόρκης και πόσο δολοφονικά γλυκερά πρέπει για ακόμη μια φορά να υποστούμε το θεώρημα που θέλει μια ταινία που απευθύνεται σε ειδικό target group να μην προσπαθεί ούτε στο ελάχιστο να μοιάσει σε ανάλογες ταινίες (βλ. «Με την Πρώτη», «Don Jon») που είχαν να πουν κάτι περισσότερο από την εξυπνάδα πως για να ενηλικιωθείς σεξουαλικά πρέπει να παραμείνεις για πάντα παιδί.